C'est une période à la fois troublée et très riche de l'histoire du Japon. Dès 1318 , l'Empereur Go-Daigo tente de reprendre le pouvoir aux Hôjô, En 1333 le général Ashikaga Takauji descendant des Minamoto se rallie à l'empereur, anéantit les Hôjô et détruit Kamakura. Trois ans plus tard Takauji trahit Go-daigo, devient le maître de Kyoto et rétablit au profit de son clan le shogunat. Il fixe alors sa résidence dans le Quartier de Muromachi. L'empereur Godaigo se retire au Sud du Japon, établissant « La cour du Sud », tandis que Takauji place un nouvel empereur à Kyoto.
Mais le règne des Ashikaga ne sera pas facile. En 1392 Le shogun Yoshimitsu met fin à la rivalité de deux cours impériales prétendants au trône et renforce l'autorité du Bakufu. Son pouvoir et sa gloire surpassent les empereurs qui se succèdent. Il décide alors de construire un palais hana no Gosho, une résidence monastique rokuon-ji de kitayama et en 1398 le pavillon d'or « kinkaku-ji » où il y meurt en 1398. Guerre civile, révoltes paysannes, guerre de succession ( Guerre d'Onlin 1467-1477 ), font perdre peu à peu toute l'autorité des Shoguns sur le pays.
Durant la Période Sengoko 1478-1573 -des chevaliers et des héros- entre guerres civiles et dissolution de l'État, de nouvelles familles « daimyos » évincent les anciennes. Leurs vassaux constituent la caste guerrière des samouraïs. Le confucianisme en s'incarnant dans la voie sacrée « le bushido » crée l'idéal chevaleresque japonais, en plus de l'art de combat (arc, escrime…) on tend vers les vertus de fidélité au tenno et à la famille. Les affaires d'honneur ne se règlent pas en duel, mais par le suicide (Hara-kiri). Le Japon enfin en paix est aux mains des Ashikaga.
Aux cours des XIII et XIV siècles le bouddhisme zen, répandu par l'école du Rinzaï et du Soto se distingue par la place qui accorde à la méditation assise ou zazen, permettant d'obtenir l'éveil ( trouver au fond de soi le bouddha et de se libérer ainsi du cycle des renaissances). De nombreux temples zen sont alors crées dont le Ryoan-ji.
Cette période sera une occasion de renouveau artistique important, animé par le Shogun, et non plus par la cour Impériale. La plus originale est la création d'une nouvelle forme de théâtre lyrique , le Nô sorte de drame musicale dansé et Masqué.
Les guerres pour l'unification du Japon mais surtout l'arrivée des armes à feu au XVIe siècle vont profondément marquer l'architecture des places fortes et châteaux japonais. La quasi-totalité des châteaux que le Japon possède, furent édifiés au XVIe siècle entre 1550 et 1650. Le premier château bati à cette période , fut le château d'Azuchi en 1457 pour Oda Nobugana. Cet édifice servit de modèle à tous les autres.
Institutions dans les monastères zen, la cérémonie du thé ("Chanoyu" traduit par "eau chaude pour thé") moyen de détacher l'homme de ses tensions extérieures par une méditation esthétique s'ouvre peu à peu aux laïques. Se déroulant selon des principes de simplicité et de rusticité avec des gestes harmonieux et contrôlés, sa pratique entraîne le développement d'autre arts comme ceux de la céramique de la laque du métal et de l'arrangement des fleurs (ikebana). L'architecture des maisons de thé qui comporte toujours un jardin est également inspiré du zen ( Saiho-ji à Kyoto, koke dera « temples de mousses » fondé par le prêtre Muso Kokushi en 1339 réformateur du bouddhisme zen.
